Hace días me estuve preguntando por eso, ya que estoy en haciendo un proyecto por demás interesante, al cual por el momento lo llamaremos X :)

A veces se hace muy difícil buscar en google estas cosas (cuando están mas cerca a la vista)...

Imaginemos que tenemos 2 imagenes que quiero mostrar en un solo picture box:

    Dim imagen1 As Bitmap
    Dim imagen2 As Bitmap

    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
        imagen1 = New Bitmap(AppPath() & "\Archivos\imagen1.jpg")
        imagen2 = New Bitmap(AppPath() & "\Archivos\imagen2.jpg")


        Dim rectangulo As Rectangle = New Rectangle(0, 0, 240, 280)
        Dim imagen3 As Bitmap = New Bitmap(rectangulo.Width, rectangulo.Height)

        Dim g As Graphics = Graphics.FromImage(imagen3)

        g.DrawImage(imagen1, 0, 0, rectangulo, GraphicsUnit.Pixel)

        g.DrawImage(imagen2, 0, 160, rectangulo, GraphicsUnit.Pixel)

        g.Dispose()

        PictureBox1.Image = imagen3
    End Sub

    Private Function AppPath() As String

        Dim path As String
        path = System.IO.Path.GetDirectoryName( _
           System.Reflection.Assembly.GetExecutingAssembly().GetName().CodeBase)

        Return path

    End Function

De esta manera puedo tener 2 imagenes, una debajo de otra dentro de un PictureBox y se podrá ver así:

Dos Imagenes / 1 Picture Box

Asi que lo dejo acá como un ayuda memoria.. ;)

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